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上杉謙信の川中島出陣の際の前線基地として、戦略的にも重要な地となり、永禄７年(1564年)には
千曲川左岸に飯山城が築かれました。飯山の都市形成は、この飯山城を中心になされ、幾度かの城主
の変転を重ねる中で、しだいに城下町としての機能を整えてきました。

千曲川を利用した舟運と越後に通じる街道を使った物流機能が発達し、また、新田開拓とかんがい
用水の整備が積極的になされ、農業の基盤が確立されました。

明治４年の廃藩置県によって飯山県となり、さらに長野県に編入され、町制は明治２２年に施行されました。

戦後の昭和２９年８月の町村合併促進法の施行により、飯山町を中心に秋津村・柳原村・外様村・常盤村・瑞穂村・木島村の１町６村が合併して飯山市が誕生しました。市はその後、昭和３１年に太田村・岡山村を編入し、現在の姿に至っています。

明治２６年、飯山を経由しない信越線の開通により、徐々にその物流拠点としての機能を失い、その後は農業を中心として飯山仏壇、内山紙などの伝統工芸をはじめとする地場産業により発展しました。しかしながら、昭和３０年代後半からの高度経済成長期において、産業の立地する条件をもたなかったこと、さらに豪雪地帯であるというハンディもあって経済成長が停滞し、若年層を中心とした人口の流出を生じました。